タンパク質を構成するアミノ酸はL型？D型？｜違いを国試で解説
ヒトのタンパク質を構成するアミノ酸は、原則としてL型です。
ただし、グリシンは側鎖が水素原子（−H）で、α炭素に同じ水素原子が2つ結合しているため不斉炭素を持ちません。そのため、グリシンにはL型・D型の区別がありません。
国家試験では、
「人のたんぱく質を構成するアミノ酸は、主にD型である」
という選択肢が出たら誤りと判断します。
この記事では、L型・D型アミノ酸の違いを整理したうえで、第34回管理栄養士国家試験に出題されたBCAA、チロシン、グルコースとガラクトース、グリコーゲンについても解説します。
Contents
L型アミノ酸とD型アミノ酸の違い
多くのα-アミノ酸では、α炭素に
- アミノ基
- カルボキシル基
- 水素原子
- 側鎖
という4種類の異なる原子団が結合しています。
このようなα炭素は不斉炭素となり、互いに鏡像の関係にあるL型とD型が存在します。
タンパク質を構成するアミノ酸は原則L型
ヒトのタンパク質合成に使われるアミノ酸は、グリシンを除いて原則L型です。
したがって国試では、
タンパク質を構成するアミノ酸 → L型
と覚えておきましょう。
| アミノ酸 | L型・D型 |
|---|---|
| タンパク質を構成する一般的なアミノ酸 | 原則L型 |
| グリシン | 不斉炭素を持たないためL/Dの区別なし |
| 遊離D-アミノ酸 | 生体内にも一部存在する |
D型アミノ酸は人体に存在しない？
D型アミノ酸が人体にまったく存在しないわけではありません。
例えばD-セリンなどの遊離D-アミノ酸が生体内に存在し、生理的な機能を持つことが知られています。
ただし、国家試験の基本としては、
「タンパク質を構成するアミノ酸は原則L型」
をまず押さえておけば十分です。
第34回 管理栄養士国家試験で確認
第34回管理栄養士国家試験（2020年実施）午前 問題18
アミノ酸と糖質に関する記述である。最も適当なのはどれか。1つ選べ。
- 人のたんぱく質を構成するアミノ酸は、主にD型である。
- アルギニンは、分枝アミノ酸である。
- チロシンは、側鎖に水酸基をもつ。
- グルコースの分子量は、ガラクトースの分子量と異なる。
- グリコーゲンは、β-1,4グリコシド結合をもつ。
正答
3．チロシンは、側鎖に水酸基をもつ。
が正しい記述です。
それぞれ確認していきましょう。
1．人のたんぱく質を構成するアミノ酸は、主にD型である
誤りです。
ヒトのタンパク質を構成するアミノ酸は、グリシンを除いて原則L型です。
グリシンは不斉炭素を持たないため、L型・D型には分類されません。
したがって、
タンパク質を構成するアミノ酸＝原則L型
と覚えましょう。
2．アルギニンは分枝アミノ酸である
誤りです。
分枝鎖アミノ酸（BCAA：branched-chain amino acids）は、
- バリン
- ロイシン
- イソロイシン
の3種類です。
いずれも分枝した脂肪族側鎖を持つ必須アミノ酸です。
一方、アルギニンは側鎖にグアニジノ基を持つ塩基性アミノ酸であり、BCAAではありません。
国試では、
BCAA＝バリン・ロイシン・イソロイシン
の3種類をセットで覚えておきましょう。
3．チロシンは側鎖に水酸基をもつ
正しい記述です。
チロシンの側鎖には**フェノール性水酸基（−OH）**があります。
水酸基を持つ代表的なアミノ酸は、
- セリン
- スレオニン
- チロシン
の3種類です。
このうちセリンとスレオニンはアルコール性水酸基、チロシンはフェノール性水酸基を持ちます。
水酸基を持つアミノ酸については、「水酸基を持つアミノ酸は？3種類と特徴を一覧で解説【国試対策】」で詳しく解説しています。
4．グルコースの分子量はガラクトースと異なる
誤りです。
グルコースとガラクトースの分子式は、どちらも
C₆H₁₂O₆
です。
したがって、分子量も同じです。
両者は立体構造が異なり、4位の炭素（C4）に結合するOH基の配置だけが異なるエピマーの関係にあります。
つまり、
グルコースとガラクトース → 分子式・分子量は同じ、立体構造が異なる
と整理しておきましょう。
5．グリコーゲンはβ-1,4グリコシド結合をもつ
誤りです。
グリコーゲンはグルコースが多数結合した多糖で、
- 直鎖部分：α-1,4グリコシド結合
- 分岐部分：α-1,6グリコシド結合
を持ちます。
したがって、β-1,4グリコシド結合ではありません。
β-1,4グリコシド結合を持つ代表的な多糖にはセルロースがあります。
グリコシド結合の種類については、「β-1,2グリコシド結合をもつのはどれか」でも、イヌリン、グリコーゲン、ヘパリンなどを比較して解説しています。
国試で覚えるポイント
今回の問題では、次の5点を押さえておきましょう。
- タンパク質を構成するアミノ酸は原則L型
- グリシンにはL型・D型の区別がない
- BCAA＝バリン・ロイシン・イソロイシン
- 水酸基を持つ代表的アミノ酸＝セリン・スレオニン・チロシン
- グリコーゲン＝α-1,4結合＋α-1,6結合
さらに、
グルコースとガラクトースは同じ分子式・分子量を持つC4エピマー
であることも確認しておきましょう。
確認問題
次のうち正しいものはどれでしょうか。
- ヒトのタンパク質を構成するアミノ酸は主にD型である。
- グリシンにはL型とD型が存在する。
- ロイシンは分枝鎖アミノ酸である。
- チロシンは側鎖に水酸基を持たない。
- グリコーゲンの主鎖はβ-1,4結合である。
正答：3
ロイシンは、バリン・イソロイシンとともにBCAAを構成します。
まとめ
ヒトのタンパク質を構成するアミノ酸は、グリシンを除いて原則L型です。
グリシンは不斉炭素を持たないため、L型・D型の区別がありません。
