グリセロリン脂質ではない代表的なリン脂質として、スフィンゴミエリンが挙げられます。

グリセロリン脂質は、グリセロールを基本骨格にもつリン脂質です。

一方、スフィンゴミエリンもリン脂質の一種ですが、基本骨格はグリセロールではなくスフィンゴシンです。

国試対策として、

  • グリセロリン脂質とスフィンゴ脂質の違い
  • 代表的な分子種

を整理することが重要です。

まず、国試で頻出のリン脂質を一覧で整理しておきましょう。

物質 主な別名・略号 基本骨格 グリセロリン脂質？
レシチン ホスファチジルコリン（PC） グリセロール ○
セファリン 国試では主にホスファチジルエタノールアミン（PE） グリセロール ○
リゾレシチン リゾホスファチジルコリン（LPC） グリセロール ○
スフィンゴミエリン SM スフィンゴシン ×
ホスファチジルセリン PS グリセロール ○

国試ではまず、

グリセロリン脂質 → グリセロール骨格

スフィンゴミエリン → スフィンゴシン骨格

と区別できるようにしておきましょう。

第65回 臨床検査技師国家試験

第65回 臨床検査技師国家試験（2019年実施）午後 問題30

グリセロリン脂質でないのはどれか。

1．レシチン
2．セファリン
3．リゾレシチン
4．スフィンゴミエリン
5．ホスファチジルセリン

正答

4．スフィンゴミエリン

です。

レシチン、セファリン、リゾレシチン、ホスファチジルセリンはいずれもグリセロール骨格をもつグリセロリン脂質です。

一方、スフィンゴミエリンはスフィンゴシンを基本骨格とするスフィンゴ脂質なので、グリセロリン脂質には分類されません。

グリセロリン脂質とは？

グリセロリン脂質（glycerophospholipid）は、グリセロールを基本骨格とし、リン酸を含む脂質です。

代表的なグリセロリン脂質では、グリセロールの3つの炭素に、

  • sn-1位：脂肪酸
  • sn-2位：脂肪酸
  • sn-3位：リン酸と極性基

が結合しています。

つまり、基本構造は、

グリセロール ＋ 脂肪酸2分子 ＋ リン酸 ＋ 極性基

と考えるとわかりやすくなります。

グリセロリン脂質の基本的な化合物がホスファチジン酸（phosphatidic acid：PA）です。

ホスファチジン酸は、

グリセロール ＋ 脂肪酸2分子 ＋ リン酸

からなる構造をもち、さまざまなグリセロリン脂質の合成につながります。

リン酸部分に結合する極性基の違いによって、グリセロリン脂質の種類が変わります。

代表的なグリセロリン脂質の一覧

名称 略号 特徴
ホスファチジン酸 PA グリセロリン脂質合成の重要な中間体
ホスファチジルコリン PC レシチン
ホスファチジルエタノールアミン PE 国試ではセファリンとして扱われる
ホスファチジルセリン PS 極性基としてセリンをもつ
ホスファチジルイノシトール PI 極性基としてイノシトールをもつ
ホスファチジルグリセロール PG 極性基としてグリセロールをもつ
カルジオリピン CL ミトコンドリア内膜に多い
リゾホスファチジルコリン LPC PCから脂肪酸が1本外れた構造

国試では、「ホスファチジル○○」という名称が出てきたら、まずグリセロリン脂質を考えると整理しやすくなります。

ただし、名称だけを暗記するのではなく、

グリセロール骨格をもつか

を判断基準にすることが重要です。

各選択肢を解説

1．レシチン

グリセロリン脂質です。

国家試験では、レシチンはホスファチジルコリン（phosphatidylcholine：PC）として扱われます。

ホスファチジルコリンは、

  • グリセロール
  • 脂肪酸2分子
  • リン酸
  • コリン

からなる代表的なグリセロリン脂質です。

細胞膜を構成する主要なリン脂質の一つでもあります。

国試では、

レシチン＝ホスファチジルコリン＝PC

と覚えておきましょう。

2．セファリン

グリセロリン脂質です。

セファリン（cephalin）は古くから使われてきた名称で、歴史的には複数のリン脂質を含む画分を指す場合があります。

ただし、国家試験では一般にホスファチジルエタノールアミン（phosphatidylethanolamine：PE）として扱われます。

ホスファチジルエタノールアミンは、グリセロール骨格をもち、リン酸部分にエタノールアミンが結合したグリセロリン脂質です。

国試では、

セファリン → PE → グリセロリン脂質

と整理しておきましょう。

3．リゾレシチン

グリセロリン脂質です。

リゾレシチンは、一般にリゾホスファチジルコリン（lysophosphatidylcholine：LPC）を指します。

ホスファチジルコリン（レシチン）には通常2本の脂肪酸がありますが、そのうち1本が外れたものがリゾホスファチジルコリンです。

ホスファチジルコリン − 脂肪酸1本 → リゾホスファチジルコリン

脂肪酸が1本になってもグリセロール骨格は残っているため、リゾレシチンもグリセロリン脂質に分類されます。

ホスホリパーゼA1とA2

リン脂質から脂肪酸を切り離す酵素として、ホスホリパーゼA1（PLA1）とホスホリパーゼA2（PLA2）があります。

  • PLA1：sn-1位の脂肪酸を加水分解
  • PLA2：sn-2位の脂肪酸を加水分解

たとえば、PLA2がホスファチジルコリンのsn-2位を加水分解すると、リゾホスファチジルコリンと遊離脂肪酸が生じます。

LCAT反応でもリゾレシチンが生じる

リゾレシチンは、LCAT（レシチンコレステロールアシルトランスフェラーゼ）の反応によっても生じます。

LCATはホスファチジルコリンの脂肪酸を遊離型コレステロールへ転移します。

その結果、

ホスファチジルコリン → リゾホスファチジルコリン

遊離型コレステロール → コレステロールエステル

となります。

この反応については、レシチンコレステロールアシルトランスフェラーゼ反応の生成物はどれかでも詳しく解説しています。

レシチンコレステロールアシルトランスフェラーゼ（LCAT）反応の生成物は？【国試対策】レシチンコレステロールアシルトランスフェラーゼ（LCAT）反応の生成物は、リゾレシチンとエステル型コレステロール（コレステロールエステル...

4．スフィンゴミエリン

グリセロリン脂質ではありません。正答です。

スフィンゴミエリン（sphingomyelin：SM）は、スフィンゴシンを基本骨格とするスフィンゴ脂質です。

スフィンゴシンのアミノ基に脂肪酸がアミド結合した構造をセラミドといいます。

スフィンゴミエリンは、このセラミドにホスホコリンが結合した構造をもっています。

概念的には、

スフィンゴシン ＋ 脂肪酸 → セラミド

セラミド ＋ ホスホコリン → スフィンゴミエリン

と整理できます。

スフィンゴミエリンは細胞膜の構成成分で、特に神経細胞の軸索を取り囲むミエリンにも多く含まれます。

ここで重要なのは、スフィンゴミエリンもリン脂質であるという点です。

ホスファチジルコリンとスフィンゴミエリンはいずれもホスホコリンを極性頭部にもっていますが、基本骨格が異なります。

ホスファチジルコリン スフィンゴミエリン
略号 PC SM
基本骨格 グリセロール スフィンゴシン
極性頭部 ホスホコリン ホスホコリン
リン脂質？ ○ ○
グリセロリン脂質？ ○ ×
スフィンゴ脂質？ × ○

したがって、

スフィンゴミエリンはリン脂質ではあるが、グリセロリン脂質ではない

と理解しておきましょう。

5．ホスファチジルセリン

グリセロリン脂質です。

ホスファチジルセリン（phosphatidylserine：PS）は、リン酸部分にセリンが結合したグリセロリン脂質です。

基本構造は、

グリセロール ＋ 脂肪酸2分子 ＋ リン酸 ＋ セリン

と整理できます。

ホスファチジルセリンは、通常の細胞では形質膜の細胞質側に多く存在します。

一方、アポトーシスが起こるとホスファチジルセリンが細胞表面へ露出し、貪食細胞がアポトーシス細胞を認識するシグナルの一つとなります。

国試では、

ホスファチジルセリン＝PS＝グリセロリン脂質

と覚えておきましょう。

国試での見分け方

このタイプの問題では、すべての構造式を完全に暗記する必要はありません。

まず、

グリセロリン脂質 → グリセロール骨格

という基本原則を押さえましょう。

そのうえで、

  • レシチン＝ホスファチジルコリン（PC）
  • セファリン＝国試では主にホスファチジルエタノールアミン（PE）
  • リゾレシチン＝リゾホスファチジルコリン（LPC）
  • ホスファチジルセリン＝PS
  • スフィンゴミエリン＝スフィンゴシン骨格

と整理すると判断しやすくなります。

「グリセロール骨格を含むのはどれか」と問われた場合も同じ考え方が使えます。

ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリンなどはグリセロール骨格をもちますが、スフィンゴミエリンの基本骨格はスフィンゴシンです。

まとめ

「グリセロリン脂質でないのはどれか」の正答は、スフィンゴミエリンです。

グリセロリン脂質はグリセロールを基本骨格としますが、スフィンゴミエリンはスフィンゴシンを基本骨格とするスフィンゴ脂質です。

国試では、

スフィンゴミエリンはリン脂質ではあるが、グリセロリン脂質ではない

という点を確実に押さえておきましょう。